Der Beatles-Ohrwurm "Norwegian Wood" ist für den siebenunddreißigjährigen Toru Watanabe ein melancholischer Song der Erinnerung: an den Aufruhr der Gefühle in einer schmerzvollen und schicksalhaften Jugend, die er zu bewahren und zu verstehen sucht. "Naokos Lächeln" erzählt lebendig und leidenschaftlich von einer Liebe mit Komplikationen in den unruhigen sechziger Jahren: Toru, der einsame, ernste Student der Theaterwissenschaft, begeistert von Literatur, Musik und langen einsamen Sonntagsspaziergängen durch die Straßen Tokyos, erfährt früh, dass der Verlust geliebter Menschen zum Leben und zum Erwachsenwerden dazugehört: Sein Jugendfreund Kizuki begeht Selbstmord, die geheimnisvolle und anziehende Naoko verirrt sich mehr und mehr in ihrer eigenen unerreichbaren Welt. Toru muss sich zwischen ihr und der vor Lebenslust strotzenden Midori entscheiden.